50代で会社を辞めることを考えている人へ。

「もうこの会社を辞めたい。」

そんな風に思ったこと無いですか？

だけど、50代になってから会社を辞めようと決断するのは、そんなに簡単にできることじゃ無いですよね。

転職しようとしても、そもそも仕事が見つからないかもしれない。
年齢を理由に、雇ってもらえないかもしれない。
選択肢が少なくなるかもしれない。
今より待遇が下がるかもしれない。

家族や生活のことも考えなければダメですし。

だから、

「このまま今の会社に残ったほうがいいのかな」

「でも、このまま何年もここにいていいのかな」

そんなことを考えながら、モヤモヤした気持ちのまま働いている人もいると思います。

僕自身、そうでした。

2026年3月末。

僕は、28年間勤めた会社を退職しました。

28年間です。

20代から50代まで、人生のかなりの時間を過ごした会社です。

仕事にも慣れていました。
会社のことも分かっていました。
周りはほとんどが後輩ですし、ある程度自分の好きなように仕事を進めることもできました。

このまま残っていれば、あと数年で定年を迎えます。

でも僕は、会社を辞めることを決めました。

そして今は、これまでとはまったく違う仕事をしています。

働き方も180度変わりました。

基本は自宅の部屋でテレワーク。
仕事内容も、いままで自分がやってきたこととは全然違います。

当然、不安だらけです。

分からないことだらけです。

「50代から、本当に新しい仕事なんてできるのかな」

そう思うこともあります。

それでも、今のところ僕は転職したことを後悔していません。

この記事では、

について、僕自身の経験を書いていきます。

これは、「50代なら会社を辞めたほうがいい」という話ではありません。

逆に、50代で会社を辞めるなら、慎重に考えたほうがいいと思っています。

だから、28年間同じ会社で働いた僕が、実際に何を考えて退職を決めたのか。

一つの事例として、読んでもらえたらと思います。

ここからは、僕が実際に28年間勤めた会社を辞めるまでの経緯と、退職を決めるまでに考えたこと。

そして、50代で未経験の仕事へ移って数ヶ月経った今だからこそ分かることを書いていきます。