はじめに：なぜ、失敗の話を売るのか

世の中の教材のほとんどは、「僕はこうやって成功した」を売っています。

僕はそれを、あまり信用していません。理由は3つあります。

成功談には、運が混ざっている。
しかも本人にも、どこまでが実力でどこからが運か、正確には分かりません。だから「これをやったから成功した」という因果が、たいてい間違っています。

成功談には、時代が混ざっている。
5年前にうまくいった方法を今やっても、同じ結果は出ません。市場も競合も変わっているからです。

成功談は、生き残った人しか語らない。
同じ方法を試して失敗した人は、発信しません。だから僕たちは、成功した1人の話ばかり読んで、うまくいかなかった99人の話を知らないままでいます。

一方、失敗はどうか。

失敗には、再現性があります。

同じ落とし穴には、多くの人が同じように落ちます。「次を決めずに辞めて詰む」も「勉強だけして動けなくなる」も、時代が変わっても起きる。だから、失敗の情報のほうが役に立つ場面があります。

そこでこの記事では、僕が踏んだ7つの失敗を、順番に開示します。

そして最初に、社会人になる前の話から始めます。7つの失敗の癖が、どこで身についたのかを先に見てもらうためです。

この記事で、僕がやらないこと

先に、書かないことを明記します。

「こうすべきです」と書きません。

各章の最後に「ここで僕が間違えたこと」という節を置きますが、そこに書くのは僕が何をしなかったかだけです。あなたが何をすべきかは、書きません。

理由は単純で、僕はあなたの状況を知らないからです。同じ「次を決めずに辞める」でも、貯金がある人とない人、家族がいる人といない人で、正解はまったく違います。

僕にできるのは、地雷の位置を教えることだけです。 通るか避けるかは、あなたが決めてください。

そしてもう一つ。成功のノウハウも書きません。 この記事は、そういう商品ではありません。

この記事が向いている人

新卒で入った会社を辞めたいが、次が決まっていない
職歴がバラバラで、自分だけ道を外れている気がする
「将来どうなりたい?」と聞かれると、答えられない
成功談を読んでも、自分に当てはめられずに終わってしまう
キラキラした発信で語られる話に、正直うんざりしている

向いていない人

具体的な稼ぎ方の手順を探している人
短期間で結果を出す方法を知りたい人
前向きな気持ちになれる話を読みたい人

この記事に、成功の高揚感はありません。淡々と、間違えた記録が並ぶだけです。

僕の職歴

2018年〜2020年6月　和菓子ブランドの営業（新卒入社・岡山）
2020年6月　関東へ上京（原付で4泊5日）
2020年7月〜11月　Uber Eats 配達員
2020年11月〜2022年11月　歌舞伎町の会員制バーバーテンダー
2022年12月〜2024年12月　社長秘書・運転手＋動画編集
2025年1月〜　体調を崩し、秘書業を休業
2025年7月〜　動画編集1本、現在に至る

一貫性はゼロです。計画も、一度も立てたことがありません。

「キャリアプラン」という言葉を聞くたびに、他人の話だなと思ってきました。僕がやってきたのは、目の前で起きたことに反応し続けただけです。

では、始めます。

失敗0：「自分には何もない」は、社会人になる前から始まっていた

中学　ファーストとピッチャー、体重90kg

野球部でした。ポジションはファーストとピッチャー。

正直に書くと、1年生と2年生の頃はかなりサボっていました。 先輩からのかわいがりもあって、真面目に取り組んだ記憶があまりありません。

そのうえ、野球肘と肩の故障。

輝いたタイミングは、一度もありませんでした。

当時の体重は90kgありました。そして、腕立て伏せが1回もできませんでした。

運動部に所属していて、腕立てができない。今思うと、なかなかの状態です。

中学2年生のとき、友達に誘われてギターを始めました。最初に練習したのは、ベンチャーズです。1960年代の音楽でした。同級生が誰も聴いていない曲を、なぜか一人で弾いていた記憶があります。

高校　ベンチプレス100kg

高校ではラグビー部に入りました。ポジションはプロップとフッカー。

そして、ここで一つだけ数字が変わります。

腕立て伏せが1回もできなかった僕が、ベンチプレス100kgを上げられるようになりました。

1年生の頃は、部活を辞めてギターを弾こうか、ずっと悩んでいました。結局続けたのですが、そのあいだも「自分はどっちつかずだな」と思っていた記憶があります。

そして、この頃からです。

「自分ができることって、何もないな」

そう思うようになったのは、高校生のときでした。

大学　特に、何もしていません

大学では、特に何もしていません。

高校時代の友達とアウトドアを楽しんでいました。鳥取県の大山、屋久島の宮之浦岳、富士山。登山に行ったり、吉野川で川下りをしたり、キャンプをしたり。

音楽も続けていました。ただ、固定のバンドに所属するというより、ライブがあるからギター担当としてその場だけ入る。 そんな関わり方でした。

楽しかったです。ただ、「何かを積み上げた」という感覚は、まったくありませんでした。

ここで僕が間違えたこと

「できないこと」ばかり数えて、「できるようになったこと」を一度も数えませんでした。

腕立て伏せが1回もできなかった人間が、ベンチプレスで100kgを上げるようになる。

これは、客観的に見ればはっきりした成長です。数字で証明できる。誰が見ても分かる。

でも当時の僕は、これを「自分ができること」として一度もカウントしていません。

なぜかというと、周りにもっと上げる人がいたからです。ラグビー部です。100kgくらい上げる先輩も同級生もいた。だから「自分はまだ大したことない」で処理して終わりました。

比べる相手を間違えていたんです。

比べるべきだったのは、腕立て1回もできなかった中学時代の自分でした。 そこと比べれば、僕は明らかに前に進んでいた。

でも僕は、周りの誰かとだけ比べていた。

もう一つ。「自分には何もない」と思い始めたのが高校1年で、それを口に出したことも、書き出したことも、一度もありませんでした。

思っているだけで、確認していない。

「何もない」は、事実ではなく、確認していない状態のことでした。 僕はそれを、ここから10年近く引きずります。

幕間：気づいていなかった、たった一つの達成

2015年　6,000円のスーパーカブ

大学2年生の頃です。

父親が、知り合いからスーパーカブをもらってきました。6,000円だったそうです。

「乗ってええで」と言われて、さっそく乗り始めました。遠心クラッチってこういうものなんだ、と感心しながら走っていた記憶があります。

実家は広島でした。休みの日に、山口県の周南まで行ってみたりしていました。

そんなある日、個人ブログを読みました。当時は個人ブログがたくさんある時代です。「スーパーカブで日本一周」という記事でした。

読んで、思いました。

自分も、なにかやってみたい。

準備

そこから、僕は動きます。

まずヘッドライトをLEDに替えました。今でこそ情報がありますが、当時はどこにも載っていないようなマニアックなパーツ交換でした。

次にエンジンをバラして、排気量を75ccにボアアップしました。そして役所に届け出をしました。

テントを積んで、出発しました。

ルート

広島スタート。

兵庫 → 伊勢神宮 → 京都 → 鳥取 → 福岡 → 大分 → 鹿児島 → 熊本 → 福岡 → 広島。

西日本一周は、成し遂げました。

ここで僕が間違えたこと

この経験を、どこにも記録しませんでした。

今でこそSNSを動かすのが主流ですが、当時はどこかにアップするという発想すら、僕にはありませんでした。

写真を撮るのも面倒でした。そんなもんです。

だから今、あの旅について語れる材料が、ほとんど手元にありません。ルートは覚えている。でも、どこで何を考えたか、何に驚いたか、何が大変だったかは、もう思い出せない部分が多い。

そして、もっと大きな間違いがあります。

僕はこれを、「たいしたことではない」と思っていました。

6,000円のバイクを自分でボアアップして、役所に届け出て、テントを積んで、西日本を一周した。20歳そこそこで。

書き出してみると、わりと変わったことをやっています。

でも当時の僕は、これを「趣味」としか思っていませんでした。就職活動でも、ほとんど話していません。「自分には何もない」と思いながら、こんなことをやっていた。

なぜ価値だと思わなかったのか。理由は今なら分かります。

自分にとっては、ただ楽しかっただけだからです。苦労してやり遂げた自覚がない。楽しくてやったことは、努力にカウントされない。だから実績にもならないと思っていた。

これは、この記事の後半に出てくる失敗と、まったく同じ癖です。自分がやったことを、記録もせず、評価もしない。

大学3年　シャドウ750

その後、大型バイク（ホンダシャドウ750）を買いました。

移動範囲と楽しさが一気に広がって、1泊2日で鹿児島へ行ったり、四国一周をしたり。アウトドアの経験と、旅の経験が積まれていきました。

これも、当時は「趣味が増えた」としか思っていません。

幕間：卒業式に言われた言葉

「おまえの能力を発揮させきれなくてごめんな」

大学の卒業式の日です。

ゼミの担当教授に、こう言われました。

「おまえの能力を発揮させきれなくてごめんな」

このとき、僕は自分が学生生活でたくさんサボっていたことを、はっきり実感しました。

教授が謝ることではありません。サボっていたのは僕です。それを、先生のほうが自分の責任として引き受けようとしてくれていた。

ここで僕が間違えたこと

言われるまで、気づいていませんでした。

サボっている自覚は、なかったわけではありません。中学の野球部でもサボっていたし、大学でも「特に何もしていない」状態でした。

でも、それを問題として認識していなかった。

「まあこんなもんだろう」で4年間過ごして、最後の日に他人から指摘されて、初めて実感する。

そして、ここが重要なのですが、実感した後も、僕はすぐには変わりませんでした。

このあと社会人になって、僕は同じ癖であと5年ほど遠回りします。卒業式の日に気づいたのに、行動が変わるまでに何年もかかっている。

気づくことと、変わることの間には、想像以上に距離があります。

これはこの記事全体を通して、何度も出てくる話です。

失敗1：2年間、自分が何のプロなのか分からないまま過ごした

就職活動　和菓子屋を選んだ理由

岡山県にある和菓子屋に就職しました。

もともと和菓子が好きだったので、和菓子についての知見がありました。面接でも、その熱量を買ってもらえて、最終選考まで進みます。

このときだけは、「好きなこと」が武器になっていました。

最終面接は、当時の専務でした。そこで、僕はこんな質問をしています。

「他社だと、このあんこの部分にこだわって風味が強い、というのがあるんですが。なぜここでは、普通のあんこなんですか?」

専務の答えは、こうでした。

「万人に受け入れられやすいものを作るために、あえてクセの少ないものを作っている」

これは、たくさんモノを売るときに大事な発想です。

ですが同時に、強烈なファンはつきづらい。

一長一短である、ということも、このとき理解しました。

今になって思えば、これは商売の本質的な話でした。広く売るか、深く刺すか。両立は難しい。この会話を最終面接でしていたのに、僕はそれを「へえ」で終わらせています。

2018年　朝8時、百貨店の裏口

入社しました。従業員1,500人規模の会社です。

「営業」という肩書きでしたが、飛び込みで売りに行くような仕事ではありません。百貨店に入っている自分の担当店舗を持って、その店の売上を管理する。今の言葉で言えば、スーパーバイザーに近い役割でした。

朝8時に出社して、夜20時に退社する。それが標準でした。

数字を見て、落ちている店を探して、現場と話す。悪くない仕事だったと思います。人間関係で困った記憶もありません。理不尽な目に遭ったこともない。

ただ、自分が何のプロなのかが、まったく分からなかった。

和菓子に詳しくなっていく実感はありました。でもそれが、この会社の外で何かの役に立つとは思えなかった。「営業です」と名乗りながら、自分から何かを売り込んだ経験はほとんどない。

3年目に入る頃、僕の中には何も積み上がっていませんでした。

ここで僕が間違えたこと

2年間、「自分は何ができるようになったか」を一度も書き出しませんでした。

失敗0とまったく同じ癖です。ベンチプレスのときと同じことを、社会人になってもやっている。

やっていた仕事は、そこそこ複雑でした。担当店の数字を追う、落ちた原因を探す、売り場のスタッフと本部の方針を擦り合わせる、複数店舗を並行して回す。

いま振り返れば、そこには能力が育っていました。でも当時の僕は、それを一度も言葉にしていない。

だから「自分には何もない」と思っていた。本当に何もなかったのではなく、確認していなかっただけです。

もう一つ。専務から聞いた話を、自分の仕事に使いませんでした。

「万人向けにすると、強烈なファンはつきづらい」

これは、担当店の売上を上げる仕事に、そのまま使える視点だったはずです。この店は広く売る店なのか、深く刺す店なのか。それによって打ち手は変わる。

でも僕は、面接での会話をただの雑談として処理して、2年間一度も思い出しませんでした。

もらった材料を、使わなかった。 これも僕の癖の一つです。

ちなみに、この「自分ができるようになったことを書き出す」作業は、その後ちゃんとやりました。10年遅れですが。

やってみて分かったのは、頭の中でやろうとすると絶対に出てこないということです。紙に項目を並べて、順番に埋めていく形にしないと進まない。

だから僕は、自分用に記入シートを作りました。それがそのまま、別の教材の特典になっています。

ここでは詳しく書きませんが、興味があれば記事の最後に案内を置いておきます。

失敗2：次を決めずに辞めた

2020年　上司の背中

コロナが流行り始めた年です。

世の中がざわつき始めて、百貨店も普通ではいられなくなってきた。そういう時期に、僕はある日、上司を見ていました。

特別なことは何も起きていません。怒鳴られたわけでも、無理を言われたわけでもない。ただ、いつもどおり働いている上司の姿を見ていた。

そのとき、思ったんです。

これが、自分の将来の姿なんだな。

尊敬していなかったわけではありません。むしろ、ちゃんとやっている人でした。

でも、10年後の自分がそこに立っている姿を想像したときに、何も感じなかった。 ワクワクもしないし、安心もしない。ただ、そうなるんだろうな、と思っただけでした。

その無感情が、いちばん怖かった。

僕は会社を辞めました。次の仕事は、決めていませんでした。

「コンビニのアルバイトでもなんでもやってみよう」

そのくらいの気持ちでした。

ここで僕が間違えたこと

「なんでもやる」と言いながら、その「なんでも」が存在するかを確認しませんでした。

2020年です。コロナで街から人が消えて、飲食店が閉まり、求人そのものが止まっていた時期でした。

僕はそれを、辞めてから知ります。

正直に書くと、辞めた判断そのものを後悔してはいません。あのまま10年いても、たぶん同じ場所にいた。

間違えたのは、辞める判断ではなく、辞めるタイミングの調べ方でした。

在職中に求人を10件見ていれば、「今はどこも募集していない」と分かったはずです。それを見たうえで辞めるなら、覚悟が違った。知らずに飛ぶのと、知って飛ぶのは、まったく別の行為です。

もう一つ。自分が月にいくらで生きられるのかを、把握していませんでした。

貯金がいくらあって、生活費がいくらで、何ヶ月もつのか。この計算を、僕は辞めた後にしています。順番が逆でした。

数字を知らないと、不安は輪郭を持ちません。「食えなくなるかもしれない」という漠然とした恐怖と、「3ヶ月で貯金が尽きる」という具体的な課題は、扱いやすさがまったく違います。 僕は前者の状態で、数ヶ月を過ごしました。

幕間：上京、原付で4泊5日

「一緒に行く」

会社を辞めた僕は、岡山に住んでいました。そこから、関東へ上京します。

きっかけは、仲良くなったバンドマンの友達でした。

「音楽を本気でやるから、上京する」

その言葉に、心が動きました。

「一緒に行く」

即決でした。

考えた時間は、ほとんどありません。

移動

まず、ハイエースをレンタカーで借りて、3人分の荷物を新居へ運びました。

そのあと、2人だけ岡山に戻ります。そして、原付で関東へ向かいました。

当時から、17LIVEという配信のプラットフォームで配信活動をしていました。

1泊目は大阪です。そのリスナーさんが泊めてくれました。ごはんも食べさせてもらいました。とてもありがたかったです。

2泊目と3泊目は名古屋へ向かい、友達の家に泊まりました。そこで原付の整備をして、次の街へ。

4泊目で、ようやく熱海に到着しました。日焼けと移動の疲れで、温泉の休憩所で泥のように眠りました。

そして、いよいよ新居へ到着。

4泊5日の原付の旅が、終了しました。

このとき感じたこと

人に助けられたな。

そう感じた旅でした。

大阪のリスナーさん。名古屋の友達。泊めてもらって、食べさせてもらって、原付を直させてもらって。あの旅は、自分ひとりの力ではまったく成立していません。

ここで僕が間違えたこと

正確に言うと、これは失敗ではありません。上京したことも、原付で行ったことも、後悔していない。

ただ、一つだけ見落としていたことがあります。

僕は「人に助けられたな」で終わらせました。

なぜ助けてもらえたのかを、考えませんでした。

配信を続けていたから、大阪にリスナーさんがいた。友達付き合いを続けていたから、名古屋に泊まる場所があった。偶然ではなく、それまでの積み重ねが形になったものでした。

でも当時の僕には、「運が良かった」「ありがたかった」以上の認識がありませんでした。

これは、この後に出てくる失敗5と、完全に同じ構造です。

僕の人生は、この後もずっと人に助けられて進みます。最初の仕事も、次の仕事も、人からもらいました。

そのたびに「ありがたい」と思いました。

でも、なぜ自分が助けてもらえる位置にいるのかを、長いあいだ一度も分析しませんでした。

失敗3：「その週暮らし」で、生活が回ってしまった

2020年夏〜秋　毎週、振り込まれる

関東に着いて、現実を知ります。

コンビニのアルバイトすら、求人がありませんでした。

コロナです。街から人が消えて、飲食店が閉まって、募集そのものが止まっていた。「なんでもやってみよう」と思って辞めた僕は、その「なんでも」が存在しない世界に出てしまった。

貯金は、わずかしかありませんでした。

そこで見つけたのが、Uber Eatsです。面接がない。履歴書もいらない。登録すれば、明日から走れる。当時の僕にとって、それが唯一のドアでした。

週3日、1日12時間くらい走っていました。

Uber Eatsの報酬は、毎週支払われます。

これが、当時の僕の生活を完全に決めていました。

振り込まれる。食費になる。タバコ代になる。消える。また次の週、走る。

その日暮らしならぬ、その週暮らし。

真夏の日中は、暑さで意識が飛びそうになりました。11月に入ると、今度は夜の配達で指の感覚がなくなる。

でも、いちばん怖かったのは、そこではありません。

ここで僕が間違えたこと

その生活で、回ってしまっていたことです。

今週も食べられた。来週も走れば食べられる。

目の前の1週間が成立していると、人は危機感を持ちません。1ヶ月が過ぎ、3ヶ月が過ぎる。生活は回る。でも、何も積み上がらない。

僕が間違えたのは、「回っている」を「大丈夫」だと解釈したことです。

このとき僕は、動いていました。毎日12時間、原付を走らせていた。疲れていたし、働いている実感もあった。だから「何もしていない」という自覚がまったくなかったんです。

忙しさは、進んでいることの証拠にはなりません。

即金の仕事には、この性質があります。働けばその日に数字が出る。スキルを勉強しているときのような「これは本当に身についているのか」という不安がない。気持ちがいいんです。

だから、そこから抜け出す動機が生まれない。

もう一つ。あの4ヶ月間、僕は何も記録していませんでした。

何回配達したかも、いくら稼いだかも、何が分かったかも、書いていない。だから今、あの期間について語れることがほとんどありません。

スーパーカブで西日本を回ったときと、まったく同じです。やったこと自体は残るのに、そこから学べたはずのものだけが消える。

僕は20歳のときの失敗を、25歳でもう一度やっていました。

失敗4：「将来どうなりたい?」への答えを、2年間用意していなかった

2020年11月　歌舞伎町のカウンター

冬になって、夜の街で働き始めます。

歌舞伎町の、会員制のバーでした。

普通の飲み屋ではありません。フリーランスや経営者が集まる店です。カウンター越しに、そういう人たちと毎晩話す。それが僕の仕事になりました。

2021年　答えられなかった数秒

働き始めて間もない頃です。

カウンターの向こうにいたお客さんに、聞かれました。

「ここで働いていて、将来どうなりたいの?」

たぶん、何気ない質問でした。世間話の延長だったと思います。

僕は、何も答えられませんでした。

将来どうなりたいか。考えたことがなかったわけじゃない。でも、口に出せる言葉が、1つもなかった。

会社を「将来が見えたから」という理由で辞めたのに。じゃあ何になりたいのかと聞かれたら、完全に空っぽだった。

あの沈黙は、今でも覚えています。

劇的な出来事ではありません。何かを失ったわけでも、大失敗をしたわけでもない。ただ、質問に答えられなかった数秒間でした。

ここで僕が間違えたこと

「こうはなりたくない」で辞めておいて、「こうなりたい」を2年近く考えませんでした。

これは、たぶん多くの人がやっている失敗だと思います。

会社を辞める理由は、だいたい「今が嫌だから」です。それ自体は悪くない。嫌なものは嫌なので。

でも、嫌なものから離れることと、行きたい場所へ向かうことは、別の作業です。 僕は前者だけをやって、後者を2年間放置しました。

その結果どうなったかというと、選択肢が来ても選べませんでした。

行きたい場所が決まっていないと、目の前の選択肢が良いのか悪いのか判断できません。だから、いちばん条件が分かりやすいもの（今日お金になるかどうか）で選ぶことになる。

これが、その週暮らしを長引かせた本当の原因でした。

そしてもう一つ、より大きな失敗があります。

あの質問に答えられなかったとき、僕は何もしませんでした。

恥ずかしかったし、少し落ち込んだ。でも、その日の帰り道に「じゃあ考えてみよう」とはならなかった。転機になったのは、あの瞬間ではなく、もっとずっと後で、あの沈黙を思い出したときです。

卒業式で教授に言われたときと、同じです。気づいた瞬間と、動いた瞬間の間に、僕は何ヶ月も、何年も空けています。

失敗5：運で仕事を取り、その運の正体を長く理解しなかった

2022年　最初の仕事は、カウンターの向こうから来た

動画編集を始めたのは、その後です。

きっかけを劇的に語ることはできません。「これだ」という啓示があったわけではない。ただ、パソコン1台でできて、これから伸びそうで、未経験でも始められると言われていた。それだけです。

学び方は、独学でした。

やったことは単純で、「これを作れるようになりたい」と思う動画を見つけて、それを再現しようとした。 教材を最初から順番に消化する勉強はしていません。目標物が先にあって、足りない技術を必要になった順に調べて埋めていく。

これは、スーパーカブをボアアップしたときと同じやり方でした。「75ccにしたい」が先にあって、そのために必要なことを調べて、順番に手を動かす。

僕は、目標物が具体的にあるときだけ、ちゃんと動ける人間だったようです。 これに気づくのも、だいぶ後になってからです。

そして、最初の仕事が来ます。

バーのお客さんからでした。

営業はしていません。提案文も、1通も書いていない。クラウドソーシングにも登録していない。

ただ、カウンター越しの雑談で「実は動画編集を始めて」という話をしていたら、「じゃあ1本やってみる?」となった。

それだけです。

運です。 否定しません。

ここで僕が間違えたこと

「ラッキーだった」で処理して、なぜそれが起きたのかを長いあいだ考えませんでした。

当時の僕にとって、あの依頼はただの幸運でした。たまたま良い人がいた。たまたま話が合った。そう思っていた。

でも、後から考えると、あそこには構造がありました。

僕が2年間立っていたのは、フリーランスと経営者が集まる場所でした。

つまり「人に仕事を頼む立場の人」の密度が、街の平均より圧倒的に高かった。

しかも毎晩、同じ人に何度も会っていた。

そして僕は、売り込む立場ではなくバーテンダーとしてそこにいたから、相手も警戒しなかった。

運が起きやすい場所に、僕は2年間立っていたんです。

そして、これは上京のときとまったく同じです。大阪で泊めてもらえたのも、名古屋に泊まる場所があったのも、それまでの積み重ねが形になったものでした。

僕は同じことを、2回「運」として処理しています。

これに気づかなかった代償は、はっきりしています。

再現できませんでした。

1件目が来たあと、2件目をどう作るのかが分からない。運だと思っているので、次も運を待つしかない。「じゃあまたバーで待つか」以外の発想が出てこない。

もし当時、あれが構造だと理解できていたら、同じ条件を満たす場所を他にも探せたはずです。

うまくいったことを分析しないのは、失敗したことを分析しないのと同じくらい損です。 そして僕は、うまくいったときほど分析しませんでした。うまくいっているときは、気分がいいので。

この「運が起きやすい場所」の条件は、後から5つに分解できました。発注者の密度、反復して会えること、売り込む立場でないこと——といった条件です。

条件が言葉になっていれば、同じ条件を満たす場所は他にも探せます。

歌舞伎町のバーである必要はまったくありません。

ただ、その分解の話をここで始めると、この記事が別物になってしまいます。

手順の話は、別の教材にまとめました。

この記事では、気づくのが遅れたという失敗としてだけ書いておきます。

失敗6：全部の仕事に、全力を出した

2022年12月〜2024年　朝、迎えに行って、日付が変わる頃に帰る

バーで築いた縁から、次の仕事につながります。

動画編集スクールを全国展開している経営者のもとで、秘書兼運転手として働くことになりました。

生活は、こうなりました。

朝、車で迎えに行く。1日が動き出す。予定が終わるのを待つ。日付が変わる頃、帰宅する。

そして、その合間に動画編集をしていました。

拘束時間は長かったです。自分の時間はほとんどありませんでした。

「秘書」という肩書きにも、専門性のなさを感じていた。雑用係ではないのか、と。

ただ、この2年で見たものは、たぶんお金には換えられません。

経営者が何に時間を使い、何を切り捨てるか。誰に仕事を頼み、誰に頼まないか。

それを2年間見ていました。

2024年　「は」の一文字

2年間で、いちばん覚えている言葉があります。

「動画編集はうまいから」

社長に言われました。

褒め言葉です。実際、うれしかった。

でも同時に、「は」の一文字が引っかかりました。

動画編集は、うまい。じゃあ、それ以外は?

意地悪で言われたとは思っていません。たぶん、そこまで深い意味はなかった。

でも僕は、その一文字をずっと覚えていました。

秘書としては独自の価値を出せている。雑になんでもお願いできる。ただ、誰にでもできる。それでも、動画編集でなら評価される。

言われたときは、少し刺さりました。

今は、あれが僕にとっていちばん価値のある一言だったと思っています。自分の何が評価されていて、何が評価されていないか。それを本人の口から直接聞ける機会は、そう多くありません。

大学の卒業式で教授に言われた言葉も、思えば同じ種類のものでした。

僕は、自分のことを他人から教えてもらってばかりいます。 自分では、一度も点検していないので。

ここで僕が間違えたこと

2つの仕事の、どちらにも全力を出しました。

これは一見、正しい態度に見えます。手を抜かない。任された仕事はちゃんとやる。悪いことのように聞こえません。

でも、時間と体力は有限です。

秘書は朝から深夜まで。その合間に動画編集。両方に100%を出そうとすれば、どこかが削られる。削られたのは、睡眠と、休みでした。

そして当時の僕には、「どちらかを7割にする」という選択肢が見えていませんでした。

もう一つ、より根本的な失敗があります。

「動画編集はうまいから」と言われた時点で、答えは出ていたのに、動きませんでした。

発注する側の人間が、僕の何を評価しているかを、はっきり言ってくれた。これは選択の材料としては、かなり強い情報です。

それでも僕は、1年近く両方を続けました。理由は、たぶん怖かったからです。片方を手放すのは、収入源を1つ減らすことなので。

情報は持っていたのに、判断しなかった。 失敗2でも、失敗4でも、卒業式でも、僕は同じことをやっています。

失敗7：誰も止めてくれない働き方で、自分でも止めなかった

2025年1月　身体が止まった

2025年の1月、僕は秘書と運転手の仕事を休業しました。

適応障害でした。

朝から深夜までの拘束と、動画編集の並行。当時は「やれている」つもりでした。実際、回っていました。数字の上では成立していた。

でも、身体のほうが先に限界を教えてきました。

詳しくはこの動画でお話しています

ここで僕が間違えたこと

「誰も止めてくれない」という構造を、事前に理解していませんでした。

会社員なら、休職という制度があります。上司が「顔色が悪いぞ」と言ってくれることもある。人事が動くこともある。止めてくれる仕組みが、外側にあります。

でも当時の僕は、複数の仕事を自分の判断だけで回していました。

秘書先の人は、僕が夜中に動画編集をしていることを、細かくは知りません。動画編集のクライアントは、僕が朝から運転していることを知らない。誰も、僕の全体を見ていなかった。

全体を見ているのは、僕だけでした。そしてその僕が、止めなかった。

ここが、いちばん大きな失敗だと思っています。

「休んでいいのか」を判断するのは、思っているよりずっと難しい作業です。

会社員のときは、休む理由が明確でした。土日だから。有給を取ったから。でも自分で全部決める働き方になると、休む理由を自分で作らないといけない。

そして「今日は休んでいい日か?」と毎回考えるのは、想像以上に体力を使います。考えるのが面倒になって、なんとなく働き続ける。 僕はそれを、たぶん1年以上やりました。

いま思えば、先に決めておけばよかっただけの話です。「週にこの曜日は休む」と最初に決めていれば、毎回判断する必要がなかった。

自由な働き方の落とし穴は、自由そのものではなく、自由に伴う判断の量でした。

そして中学生のとき、僕は野球肘と肩を壊しています。身体を壊すのは、これが初めてではありませんでした。

そのときも、たぶん、止まるべきタイミングで止まっていなかったのだと思います。

2025年7月　1本に絞った

同じ年の7月、僕は動画編集1本に絞りました。

何を残すかは、迷いませんでした。

「動画編集はうまいから」

あの一言があったからです。発注する側の人間が、僕の何を評価しているかを、はっきり言ってくれていた。

自分の感覚だけで決めていたら、たぶん迷っていたと思います。「秘書のほうが安定している」とか「動画編集で食べていけるのか」とか、考え始めたら止まらなかった。

でも、外から与えられた評価が1つあると、判断が早くなります。

増やすことだけが前進ではありませんでした。減らす決断も、前に進むことでした。

そして、これがほぼ唯一、先送りしなかった判断です。

2026年　現在

今は、フリーランスの動画編集者として3年目です。

YouTube、TikTok、インスタのリール。SNS用の動画全般を扱っています。

相変わらず、計画は立てていません。5年後にどうなっていたいかと聞かれたら、たぶん今もうまく答えられない。

でも、変わったことが1つあります。

「今、何をしている人ですか」には、答えられるようになりました。

あのカウンターで聞かれたのは「将来どうなりたいの?」でした。あのときの僕には、将来も現在もありませんでした。

今は、少なくとも現在があります。

おわりに：並べてみて、見えたこと

最後に、失敗を並べます。

「できないこと」ばかり数えて、「できるようになったこと」を数えなかった
2年間、自分が何ができるようになったかを書き出さなかった
次を決めずに辞めた（求人状況も、生活費も、調べなかった）
「回っている」を「大丈夫」だと解釈した
「こうはなりたくない」で辞めて、「こうなりたい」を考えなかった
うまくいった理由を分析しなかった
どちらも7割にする選択肢が見えなかった
止まる基準を、先に決めていなかった

書き出してみて、自分でも意外だったことがあります。

どれ一つとして、「間違った判断をした」失敗がありません。

全部、判断をしなかった失敗です。

考えなかった。調べなかった。書き出さなかった。決めなかった。先送りした。

僕は大きなミスを一度もしていません。誰かを裏切ったわけでも、金を溶かしたわけでも、取り返しのつかない選択をしたわけでもない。

ただ、決めるべきときに決めなかっただけです。

動けなかったわけでは、ありませんでした

そして、もう一つ気づいたことがあります。これが、この記事でいちばん書きたかったことかもしれません。

僕は、行動力がない人間ではありませんでした。

6,000円のスーパーカブをボアアップして、テントを積んで、西日本を一周しています。友達の「上京する」の一言に「一緒に行く」と即決して、原付で4泊5日かけて関東まで走っています。

動くこと自体は、できていたんです。

だから、僕の問題は「行動力がない」ではありませんでした。

足りなかったのは、動く前に決めることと、動いた後に記録することでした。

動く前に決めていないから、勢いで動いて、あとで詰まる（失敗2）
動いた後に記録しないから、何が良かったのか分からず、再現できない（幕間・失敗3・失敗5）

行動と行動の、前後が空白だった。

もし今、あなたが「自分は行動力がないからダメなんだ」と思っているなら、一度そこを疑ってみてもいいかもしれません。動けていないのではなく、動く前後が抜けているだけかもしれないので。

少なくとも僕は、そうでした。

それでも、進みました

ここまで失敗ばかり並べておいて、最後にこう書くのは矛盾しているように見えるかもしれません。でも、書いておきたい。

それでも、進めました。

高校1年で「自分にできることなんて何もない」と思ってから、10年以上経ちます。

その間ずっと、僕は自分を「何もない人間」だと思っていました。腕立てができなかった中学生が、ベンチプレスで100kgを上げても。20歳で西日本を一周しても。原付で関東まで走っても。

全部、カウントしていませんでした。

いま書き出してみて、初めて「わりといろいろやってるな」と思っています。書き出すまで、自分でも知らなかった。

だから、もしあなたが今「自分には何もない」と思っているなら、それは本当に何もないのではなく、書き出していないだけかもしれません。

僕は、それに気づくまで10年かかりました。

あなたに、1つだけ

「こうすべきです」は書かないと最初に約束したので、最後も守ります。

ただ、1つだけ質問を置いていきます。

僕があのカウンターで聞かれて、答えられなかった質問です。

「今の場所にいて、将来どうなりたいですか?」

答えられなくても、大丈夫です。僕も答えられませんでした。

ただ、答えられなかったという事実だけは、覚えておいてください。

僕はあの日、恥ずかしくてすぐ忘れようとしました。思い出したのは、ずいぶん後です。その空白が、そのまま僕の遠回りの長さになりました。

覚えておくだけなら、今日できます。

ここまで読んでくれて、ありがとうございました。

この記事について

ここまでが、無料で読める部分です。

この記事は300円ですが、読みたい部分はもう全部書きました。 隠している核心はありません。上に書いた7つの失敗と、最後の2つの結論が、この記事の本体です。

この先には、おまけを1つ置いています。

「もし僕が、もう一度20代をやり直すなら」

7つの失敗を踏まえて、僕がもう一度同じ場所からやるなら、どういう順番でやるか。それを8つの手順にしました。

ただし、最初の約束は守ります。「あなたはこうすべきです」とは書きません。 書くのは「僕ならこうする」だけです。あなたに当てはまるかは、読んで判断してください。

無料部分だけで十分だった方は、ここで閉じてもらって大丈夫です。それでこの記事の役目は果たしています。